Історично Стародубщина є складовою частиною Ченіговсько-Сіверської
землі. Місто Стародуб було засновано у 1096 році, а у 12-му - на поч.
13 століття виокремлюється Стародубське удільне князівство. У 1239
Стародуб був зруйнований монголо-татарами. З 14 ст. Стародубщина у
складі Великого князівства Литовського.

Стародубщина — найпівнічніша з українських історичних земель. Зараз
це південно-західна частина Брянської області Росії. Історичний центр —
місто Стародуб.

Історія

Історично Стародубщина є складовою частиною Ченіговсько-Сіверської
землі. Місто Стародуб було засновано у 1096 році, а у 12-му - на поч.
13 століття виокремлюється Стародубське удільне князівство. У 1239
Стародуб був зруйнований монголо-татарами. З 14 ст. Стародубщина у
складі Великого князівства Литовського.

У кінці 15 ст. Стародубське князівство перейшло під владу Московської
держави, і у 1522 р. було ліквідоване. Після приєднання до Московської
держави, за її загальним зразком, на Стародубщині було встановлене
воєводське управління. Проте московські гарнізони, що зайняли головні
міста Сіверщини, виявилися нездатними захистити населення від зовнішніх
ворогів. З’являлися сміливі й незалежні люди, що збиралися в загони і
на свій страх і ризик боронили край. В Україні їх називали “козаками”,
а на Чернігівщині - “севруками”.

В часи послаблення Московської держави, у 1616 Стародуб здобули
польські війська і за умовами Деупінського перемир’я 1618 Стародубщина
перейшла до Речі Посполитої.

Від приєднання до Польщі дещо виграло міське населення. У 1620 місту
Стародубу було надано магдебурзьке право. Для розвитку місцевої
торгівлі купцям і міщанам були надані деякі пільги, наприклад, право
монопольної торгівлі, право гуральництва, право організовуватися в
особливі професійні спілки, цехи.

У 1648 у ході національно-визвольної війни під проводом Б.Хмельницького
українська армія звільнила Стародубщину. З 1663 тут була територія
Стародубського козацького полку , а Новгород-Сіверський був лише
сотенним містом Стародубського полку. З другої половини XVII століття,
місто Стародуб стало ледь не найбільшим ринком для українських товарів.
На два великих щорічних ярмарки товари привозилися також з Москви,
Риги, Петербурга й Астрахані.

З кінця 1650-х у стародубські ліси стали втікати з Росії
старообрядники. За часів Петра I приплив старовірів у ці краї
посилився. Поступово один із двох повітів, що складали Стародубщину,
Новозибківський, став практично російським (крім найпівденнішої
Семенівської волості). Старообрядці сприяли русифікації Стародубщини,
що допомогло радянській владі відокремити від України цю територію.

Відповідно до Брестського миру 1918 року Стародубщина визнавалася
частиною Української Народної Республіки. За законом 2—4.3.1918 мав
стати центром землі - Сіверщини. Підписавши Брестський мир, ленінська
влада фактично визнала УНР та її кордони. Цілком офіційно визнала вона
й Українську державу гетьмана Скоропадського, приналежність до якої
Стародубщини також не ставилася під сумнів. Після ж закріплення в Києві
більшовиків Стародубщина виявилася в складі Гомельської губернії РРФСР.
Потім, 6 грудня 1926 року, президія ВЦИК СРСР ухвалила, що основна
частина цієї губернії передається Білорусі, а Стародубщина приєднується
до Брянської губернії. З усієї Стародубщины Україні була повернута в
20-і роки лише одна Семенівска волость (нині Семенівский район).